Анилин (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляет
органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей
химии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,
так как вещество это является исходным материалом при искусственном
получении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашел
в 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслообразное
вещество, названное им кристалином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине
открыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известью
фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он дал
ему название цианода (голубого масла). Поздние академик Фрицше в
Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого калия на
индиго и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствами
которое назвал анилином, от португальского названия индиго-"Anil".
Наконец, в 1842 г., знаменитому русскому химику, Н. Н. Зинину, удалось
из бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить,
переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочного
характера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, что
четыре тела: кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны между
собою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин",
исходной же реакцией его получения и до ныне остается классическое
открытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудами
Перкина, Гофмана, Вергена и др. в 1856-59 гг. были выработаны условия и
способы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводские
способы получения А., причем производство его скоро достигло таких
размеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000
килог., во Франции- от 5 до 6000 килог. и в Англии-2500 килог. При
получении А. поступают следующим образом: бензол, жидкий углеводород,
получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводится
обработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный в
парфюмерии под именем мирабановой эссенции или мирабанового масла.
Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способу
французского химика Вешана, обработкой железными стружками и уксусной
кислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А.
представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость, с
характерным слабо ароматическим запахом и жгучим вкусом; он немного
тяжелее воды (уд. вес при 0° - 1,0361), кипит при 182°, растворим в
воде, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А.
обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами.
Служащий для производства красок анилин не представляет чистого
соединения, а смесь его с другим основанием-толуидином C6H4(CН3)NH2. А.
и его производные: метил, этил, фениланилины и др. дают при действии
некоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновыми
красками. А. по своим превращениям является близким аналогом аминов;
следуя общей номенклатуре это - фениламин C6H5NH2. Но в силу содержания
бензольного остатка А., вместе со своими гомологами и аналогами
(толуидины, ксилидины и т. п.), обладает и многими характерными
особенностями, из коих главное-это менее резко выраженный основные
свойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны,
но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не на
кислоту и свободное основание, а на воду и анилиды напр. уксуснокислая
соль анилина: C6H5NH2. С2Н4О2 легко распадается на Н2О и ацетанилид
С6Н5NН(С2Н3О).
|